Медицинская энциклопедия - аминокислоты

I

Аминокисло́ты (синоним аминокарбоновые кислоты)

органические соединения, молекулы которых содержат аминогруппы (NH2-группы) и карбоксильные группы (СООН-группы); являются элементами, из которых построены пептиды и белки. Известно около 200 природных А., однако в состав белков входят только 20 аминокислот, которые называют нормальными, основными, или стандартными. В редких случаях в белках встречаются нестандартные А.: в коллагене — 4-(гидр) оксипролин и 4-(гидр) оксилизин, в миозине — N-метиллизин, в протромбине — γ-карбоксиглутаминовая кислота, в эластине — десмозин и др.

Характерной особенностью нормальных А. является наличие в их молекуле СООНи NH2-групп, связанных с одним и тем же α-углеродным атомом: H2N—(R) C (H)—СООН, где R — углеводородный радикал.

α-Углеродный атом у всех А., за исключением глицина, асимметричен, что объясняет существование А. в виде двух стереоизомеров и делает их оптически активными, т.е. способными вращать плоскость поляризации проходящего через раствор А, поляризованного света. В зависимости от того, в каком направлении происходит это вращение, различают правовращающие и левовращающие стереоизомеры (энантиомеры) А., обозначаемые знаками «+» и «—» соответственно. Молекулы белков высших организмов построены из строго определенных стереоизомеров аминокислот — L-аминокислот, α-углеродный атом которых соответствует по своей абсолютной конфигурации углеродному атому L-глицеральдегида. В состав некоторых бактериальных белков и пептидов иногда входят остатки D-аминокислот. Такие аминокислоты, как треонин и изолейцин, содержат два асимметричных атома углерода и имеют по 4 стереоизомера, однако в белках встречаются стереоизомеры этих А. только одного типа.

Некоторые нестандартные А., например β-аланин, γ-аминомасляная кислота, δ-аминолевулиновая кислота (промежуточный продукт биосинтеза порфиринов), отличаются от стандартных А. местоположением NH2-группы, но главным образом эти различия касаются строения углеводородного радикала. Многие из нестандартных А. являются предшественниками иди катаболитами других биологически активных соединений. Так, 2,4-диоксифенилаланин (ДОФА) и 5-(гидр) окситриптофан служат биосинтетическими предшественниками фенилэтиламина и серотонина соответственно, α-амино-γ-оксимасляная кислота (гомосерин) и α-амини-γ-тиомасляная кислота (гомоцистеин) принимают участие в обмене серосодержащих аминокислот и т.д.

Классифицируют А. либо на основании строения их углеводородного радикала, либо с учетом строения всей молекулы в целом. Среди групп углеводородного радикала основных А. встречаются неполярные (табл., № 1—8), полярные незаряженные (табл., № 9—15), отрицательно заряженные (табл., № 16, 17) и положительно заряженные (табл., № 18—20). В зависимости от строения углеводородного радикала А. подразделяют на ароматические (табл., № 7, 13), гетероциклические (табл., № 8, 20), иминокислоты (табл., № 5) и алифатические (табл., все остальные аминокислоты). По числу СООНи NH2групп А. делят на диаминомонокарбоновые (табл., № 18—20), моноаминомонокарбоновые (табл., № 16, 17) и моноаминомонокарбоновые кислоты (табл., все остальные аминокислоты). Иногда выделяют также А., содержащие в своей молекуле спиртовую группу°— оксиаминокислоты (серии, треонин); серу — серосодержащие аминокислоты (цистеин, цистин, метионин) и др.

Таблица

Основные аминокислоты, содержание в крови и моче и суточная потребность в них человека

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| №  | Название | Сокращенное название | Содержание  | Содержание в | Рекомендуемое суточное |

| | аминокислоты,  | в соответствии с | в плазме | суточном | потребление, r (безусловно |

| | метаболическая  | рекомендациями  | крови, мг  | количестве | достаточным считается |

| | характеристика  | Международного | /100 мл ( | мочи, мг | вдвое большее количество)  |

| | | биохимического союза  | мкмоль/л)  | (мкмоль) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 1. | Аланин (г) | Ala | 3,4 | 21—71 | Данных нет  |

| | | |------------------------------------------------| |

| | | | (381,5)  | (235,2—795,2) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 2. | Валин* (г) | Val | 2,9 | 4—6  | 0,8  |

| | | |------------------------------------------------| |

| | | | (247,9)  | (34—51) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 3. | Лейцин* (к) | Leu | 1,9 | 9—26 | |

| | | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |

| | | | (144,9)  | (68,7—198,4) | 1,1  |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 4. | Изолейцин* (г)  | lle | 1,3 | 14—2S  | 0,7  |

| | | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |

| | | | (99,2) | (106,8—213,6) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 5. | Пролин (г) | Pro | 2,4 | Менее 10 | Данных нет  |

| | | |------------------------------------------------| |

| | | | (208,8)  | (87) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 6. | Метионин* (г) | Met  | 0,5 | Менее 5 | 1,1  |

| | |---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| | | | (33,6) | (менее 33,5) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 7. | Фенилаланин* (к, | Phe | 0,6—1,45  | Следы — 17  | 1,1  |

| | г) | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |

| | | | (37—88) | (следы — 103) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 8. | Триптофан* (к)  | Trp | 1,3 | Следы — 30  | 0,25 |

| | | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |

| | | | (63—7) | (следы — 16,5) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 9. | Глицин (г) | Gly | 1,5 | 68—199 | Данных нет  |

| | | |------------------------------------------------| |

| | | | (199,9)  | (904,4— 2646,7) | |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| 10.  | Серин (г)  | Ser | 1,1 | 27—7