Толковый словарь Ефремовой - с оглядкой

1) а) Оглядываясь.

б) перен. Очень медленно, не спеша (противоп.: без оглядки).

2) а) перен. Размышляя, раздумывая, колеблясь (противоп.: без оглядки).

б) разг. Не увлекаясь.

3) а) перен. Проявляя осторожность, осмотрительность (противоп.: без оглядки).

б) разг. Нерешительно.

4) а) перен. разг. Проявляя осмотрительность (противоп.: без оглядки).

б) разг. Робко.