Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - глиоксаль

Так называется альдегид, отвечающий щавелевой кислоте; его состав CHO.СНО; это простейший представитель диальдегидов. Г. впервые получен (Дебус) при окислении спирта азотной кислотой; удобнее получать его окислением азотной кислотой обыкновенного альдегида или паральдегида (Любавин); из полученного раствора, по удалении азотной кислоты, выделяют Г. при помощи кислого сернисто-кислого натрия. Г. может быть получен также из обыкновенного гликоля. Это — аморфная масса, расплывающаяся на воздухе; азотная кислота окисляет в глиоксалевую (или глиоксилевую) кислоту СНО.СО2H и затем в щавелевую CO2H.СО2Н; под влиянием щелочей он превращается в гликолевую кислоту

СОН.СОН + Н2O = СН2(ОН).СО2Н.

Г. обладает всеми свойствами альдегидов, восстановляет аммиачно-серебряный раствор, образует соответственные производные с гидроксиламином, фенилгидразином (озазон, т. пл. 170°) и пр., легко полимеризуется. С концентрированным раствором аммиака дает два аммиачных производных: гликозин C6H6N4, кристаллическое вещество, возгоняющееся без сплавления, в воде нерастворимое, и глиоксалин С3Н4N2, хорошо растворяющийся в воде и кристаллизующийся в призмах, т. плавл. 89°, т. кипения 55°. Оба соединения обладают основными свойствами.

С. С. Колотов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907