Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - оксоктенол

(хим.) — получен впервые Бутлеровым (затем Е. Вагнером) при окислении водным раствором марганцово-калиевой соли диизобутилена — С8Н16 (одновременно образуется: триметилуксусная кислота, окси-октиловая — Бутлеров и диизобутиленгликоль -Вагнер). О. прекрасно кристаллизуется в виде длинных, тонких призм; обладает камфарным запахом; температура плавления его -49,5°, температура кипения 178°-178,5°. О. сравнительно мало растворим в воде (из такого раствора его можно выделить поташом), легко растворим в спирте, эфире и несколько труднее в крепкой уксусной кислоте; нерастворим в щелочах и слабых кислотах; О. реагирует с металлическим натрием с выделением водорода и с пятихлористым фосфором с образованием HCl; обе реакции заставляют принять в нем существование водного остатка и именно, судя по скорости образования уксусного эфира (Меншуткин) — третичного. Что касается другого кислородного атома О., то так как О. не восстановляет аммиачного раствора окиси серебра и не реагирует с кислой сернисто-натриевой солью, то его нельзя считать альдегидо-спиртом и Бутлеров, наряду с данной формулой строения, считал возможной и формулу кетоноспирта С7Н15(OH)CO; с тех пор как В. Мейер и Негели нашли, что О. не реагирует с гидроксиламином (ср. Кетоны), для О. принимается только данная выше окисная формула. Если она окажется верной (а другой пока и представить себе нельзя), то это будет служить доказательством возможности образования окисей при окислении олефинов марганцово-калиевой солью, что до сих пор Е. Вагнером отрицается.

А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907