Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - глютаконовая кислота
Глютаконовая кислота
(пентен-2-двукислота 1.5) (хим.) — С5H6O4 = НО2С.СН:CH.СН2.CO2.Н; изомер кислот ита-, меза-, цитраконовых (см. Цитраконовые кисл.); мыслима, согласно стереохимическим представлениям в двух: малеиноидном и фумароидном видоизменениях (см. Стереоизомерия), пока известна в одном (первом?). Впервые получена (Конрад и Гутцейт) омылением HCl дикарбоксилглютаконового эфира, образовавшегося при реакции двунатрмалонового эфира и хлороформа:
2(H5C2. О2С)2:CNa2 + CHCl3 + 4Н2O = 3NaCl + (H5C2.O2C)2:CNa.CH:C:(CO2C2H5)2 + 4Н2О = 4NaCl + 2СО2 + 4С2H5(OH) + НО2С.СН:СН.ОН2.СО2Н;
она же образуется: при омылении эфира этоксипирондикарбоновой кислоты (Гутцейт и Дрессель):при кипячении с баритом кумалиновой кисл. (Пехман):
C6H4O4 + 2H2O = НСО2Н + С5Н6О4;
при перегонке или кипячении с H2SO4 (60 %) β-оксиглютаровой кисл. (Пехман, Ениш):
C5H8O5 = C5H6O4 + H2O;
одновременно с эфиром триметилендикарбоновой кисл. (фумароидной) в виде метилового эф. при перегонке пиразолиндикарбонового диазоэфира, полученного действием диазоуксусного эфира на акриловый (Бухнер). Бесцветные призмы, пл. при 132° (Конрад и Гутцейт), при 138° (Бухнер; при быстром нагревании); растворима в воде, спирте и эфире. Известны: ангидрид, пл. при 87° (Кекуле), имид, пл. при 183°, двуэтиловый эф., кип. при 237° и имеющий один атом водорода, замещаемый натрием, и многочисленные галоидопроизводные и гомологи кисл.; при действии концентрированного HBr Г. кисл. дает γ-бромоглютаровую кисл. (Семенов).
А. И. Г.
Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон
1890—1907
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 1255 | |
2 | 1153 | |
3 | 1085 | |
4 | 1080 | |
5 | 874 | |
6 | 683 | |
7 | 638 | |
8 | 627 | |
9 | 625 | |
10 | 613 | |
11 | 591 | |
12 | 580 | |
13 | 578 | |
14 | 570 | |
15 | 566 | |
16 | 561 | |
17 | 549 | |
18 | 540 | |
19 | 516 | |
20 | 512 |