Химическая энциклопедия - андрогены
Андрогены
По биологической активности А. условно делят на три группы: активные-17гидрокси-4-андростен-З-он, или тестостерон (ф-ла II)-основной А. млекопитающих, 17гидрокси-андростан-3-он, или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион, гидрокси-андростан-17-он, или андростерон; неактивные-андростан-3,17-дион и др.
Первая стадия биосинтеза А,-гидроксилирование 3 гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О 2. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. 3гидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич. эффект).
Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, к-рый связывается с рецептором А. в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.
Метаболизм А. происходит гл. обр. в яичниках и плаценте, где А. превращ. в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной к-тами. Обнаружены и др. пути метаболизма, напр. гидроксилирование и дегидратация А. Антиметаболитами А. могут быть стероиды.
Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:
2) микробиол. отщепление боковой цепи у стеринов, напр. ситостерина (IV).
Синтетич. производные А., напр. пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также Анаболические вещества.
Лит.: Ахрем А. А., Титов Ю. А., Полный синтез стероидов, М., 1967; Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. с англ., М., 1979. А. В. Камерницкий.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Самые популярные термины
1 | 635 | |
2 | 615 | |
3 | 508 | |
4 | 494 | |
5 | 467 | |
6 | 466 | |
7 | 416 | |
8 | 402 | |
9 | 400 | |
10 | 396 | |
11 | 393 | |
12 | 388 | |
13 | 376 | |
14 | 376 | |
15 | 372 | |
16 | 372 | |
17 | 366 | |
18 | 357 | |
19 | 351 | |
20 | 340 |