Химическая энциклопедия - азепин
Азепин
(азациклогептатриен). Теоретически возможны 4 изомера: 1Н-А., 2Н-А., ЗН-А. и 4Н-А. (соотв. ф-лы I-IV), однако ни один из них не выделен. Среди производных А. (для их молекул характерна конформация ванны) устойчивость уменьшается в ряду: ЗН-А. > 1Н-А. > 4Н-А. > 2Н-А.
Производные 1Н-А. устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с тетрацианэтиленом (но не реагируют с малеиновым ангидридом и азодикарбоновым эфиром). Общий метод получения: взаимод. 1,4-циклогексадиенов с иодизсацианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена (V), к-рые находятся в таугомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо), напр.:
Их синтезируют также взаимод. бензола или его замещенных с нитренами или термич. перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами:
Все известные производные ЗЯ-А. имеют заместители в положении 2; присоединение к ним по двойной связи идет гл. обр. в положения 1 и 2. 2-Амино-3Н-А. получают разложением арилазидов в присут. аминов:
4Н-А. синтезируют из аддуктов ненасыщенных триазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в р-ции Дильса-Альдера. Однако при нагр. они превращаются в более устойчивые производные 3Н-А.
Нек-рые производные А., гл. обр. частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.
Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 486-93; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 708-36. В. Р. Скварченко.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 631 | |
2 | 610 | |
3 | 504 | |
4 | 490 | |
5 | 462 | |
6 | 460 | |
7 | 411 | |
8 | 398 | |
9 | 396 | |
10 | 393 | |
11 | 391 | |
12 | 384 | |
13 | 374 | |
14 | 373 | |
15 | 368 | |
16 | 367 | |
17 | 361 | |
18 | 354 | |
19 | 349 | |
20 | 336 |