Химическая энциклопедия - изопропаноламины

[СН 3 СН(ОН)СН 2]2NН + НСНО : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2OH

С цианидами щелочных металлов и карбонильными соед. образуют замещенные аминоацетонитрилы:

С алкилгалогенидами дают N-алкилпроизводные (триизопропаноламин четвертичные аммониевые соли):

[CH3CH(OH)CH2]2NH + RCl : [CH3CH(OH)CH2]2NR + HCl

Аралкилгалогениды образуют с моноизопропаноламином дизамещенные продукты, напр.:

CH3CH(OH)CH2NH2 +2PhCH2Cl : CH3CH(OH)CH2N(CH2Ph)2.HCl + 2НСl

Моноизопропаноламин в водном р-ре под действием ионизирующего излучения подвергается гомолитич. дезаминированию, причем состав продуктов зависит от рН среды:

СН 3 СН(ОН)СН 2NН 2 : NH3 + СН 3 СН 2 СНО + СН 3 СНО + СН 3 С(O)СН 3

С дикарбоновыми к-тами И. образуют полиамидоэфиры, напр.:

Монои диизопропаноламины реагируют с акрилонитрилом, напр.:

[CH3CH(OH)CH2]2NH + CH2 = CHCN : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2CH2CN

В пром-сти И. получают одностадийным присоединением NH3 к пропиленоксиду. Соотношение различных И. в реакц. смеси зависит от соотношения реагентов в исходной смеси: большой избыток NH3 приводит к селективному образованию моноизопропаноламина, избыток пропиленоксида способствует увеличению выхода дии триизопропаноламинов. Р-ция экзотермична; ее обычно проводят при 90-200 °С, давлении 5,0-15,0 МПа в присут. небольшого кол-ва воды (2-5% от исходного кол-ва NH3). Выход И. св. 95%. Разделение И. осуществляют ректификацией на неск. колоннах. И. получают также замещением галогена в галогенгидринах действием NH3, восстановлением нитропроизводных спиртов, а также восстановлением соответствующих эфиров аминокислот действием Na в спирте или LiAlH4. Определяют И. методами потенциометрич. титрования или ГЖХ. Для разделения и идентификации И. и их солей применяют метод тонкослойной хроматографии. И. ингибиторы коррозии, эмульгаторы, их используют как поглотители кислых газов (H2S, СО 2, СО и др.) из пром. газовых смесей, для разбавления масел и водных красителей, для получения детергентов, высококачеств. мыла, антистатиков и др. И. обладают малой токсичностью, к-рая уменьшается с увеличением числа алкильных групп. Нагретые пары раздражают дыхат. пути и глаза. Моноизопропаноламин раздражает кожу. Лит.: Петряев Е. П.. Павлов А. В.. Шадыро О. И., "Ж. орган. химии". 1984. т. 20. № I. с. 29-33; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed.. v. 1. N. Y, 1978. p. 944-67; "Hydrocarbon Processing", 1979, v. 58, № 4, p. 105. Т. П. Смаeва.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988