Химическая энциклопедия - деалкилирование

Д. толуола и др. гомологов бензола можно осуществить в присут. водяного пара на Ni-катализаторах и металлах группы Pt при 350-500°С. Др. способ Д. ароматич. углеводородов действие Н 2 в присут. катализаторов (Сr2 О 3/Аl2 О 3, NiO/SiO2, NiO/Al2O3, металлы группы Pt на А12 О 3). Выходы составляют 60-90%; этот метод наз. гидродеалкилированием или восстановит. деалкилированием. Механизм Д. может включать образование иона оксония, аммония и т. п., напр.:

Известно непрямое Д., напр. Д. третичных аминов до вторичных действием BrCN с последующим гидролизом образующегося цианамида (см. также Брауна реакция). Д. алкиларенов один из осн. способов произ-ва бензола (этим методом получают ок. 30% бензола в мире). Дeбутилирование, дебензилирование (обычно с помощью гидрогенолиза), детритилирование [замещение группы С(С 6 Н 5)3] используют для снятия N-, О-, S-защитных алкильных групп в синтезе cахаров, нуклеозидов, глицеридов, пептидов, синтетич. пенициллинов. Д. лежит в основе определения алкоксильных групп, к-рое проводят нагреванием соед. с HI и отгонкой образующегося RI ( Цейзеля метод). Лит.: Защитные группы в органической химия, пер. с англ.. М., 1976, с. 67-70, 98-101, 153-160; Брагин О. В., Либерман А. Л., Превращения углеводородов на металлосодержащих катализаторах, М., 1981, с. 173-88; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 134 Г35. Г. Л. Мищенко.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988