Химическая энциклопедия - азирины
Азирины
Существуют в виде двух изомеров: 1Н-А. и 2Н-А. (соотв. ф-лы I и II). В отличие от хорошо изученного 2Н-А. и его производных, 1Н-А. известны лишь в виде интермедиатов или побочных продуктов, напр. в р-циях присоединения нитренов к алкинам, вакуумного пиролиза триазолинов.
Большинство алкили арил-2Н-А.нестабильные, дурно пахнущие, раздражающие кожу в-ва. Не обладают основными св-вами и не раств. в разб. НС1; разлагаются конц. НС1. Катализируемый к-тами гидролиз 2Н-А. приводит к аминокетонам:
В безводной НСlO4 пооизволные 2H-А. ведут себя как карбкатионы Присоединение хлор-ангидридов и ангидридов карбоновых к-т по связи дает N-ацил-2H -замещенные азиридины, к-рые в мягких условиях перегруппировываются в оксазолины или ацйклич. соединения. Восстановление 2H-А. с помощью LiAlH4удобный и стереоспецифич. синтез цис-азиридинов; каталитич. гидрирование (катализаторы Pd/C, Ni-Ренея) сопровождается расщеплением связи 3-Арил-и 3-амино-2H-А. димеризуются под действием карбонилов металлов VI гр., давая производные пиррола или индола. Реакционноспособная двойная связь в 2H-А. легко участвует как 2 -компонента в диеновом синтезе. При фотолизе арил-2H-А. претерпевают необратимое раскрытие цикла с образованием 1,3-диполярных нитрил-илидов, к-рые легко вступают во внутриили межмолекулярное 1,3-Диполярное циклоприсоединение, напр.:
Термолиз 2H-А. сопровождается обычно раскрытием связи
Общий метод синтеза 2H-А.-парофазный пиролиз винил азидов при 100-120
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Самые популярные термины
1 | 633 | |
2 | 612 | |
3 | 506 | |
4 | 492 | |
5 | 466 | |
6 | 464 | |
7 | 414 | |
8 | 400 | |
9 | 398 | |
10 | 395 | |
11 | 392 | |
12 | 386 | |
13 | 375 | |
14 | 375 | |
15 | 371 | |
16 | 370 | |
17 | 364 | |
18 | 356 | |
19 | 350 | |
20 | 338 |