Химическая энциклопедия - бензопиридазины
Бензопиридазины
мол. м. 121,14. Существуют в виде двух изомеров бензо[d]пиридазина, или фталазина (ф-ла I), и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II).
Светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде, спирте, бензоле, хлороформе.
СВОЙСТВА ИЗОМЕРНЫХ БЕНЗОПИРИДАЗИНОВ
Электроф. замещение идет в Б. гл. обр. в положения 5 и 8; реакц. способность др. положений для циннолина уменьшается в ряду 6, 7>34. Группы Hal, CH3SO2, CH3SO, NO2, SH в положениях 1 и 4 фталазина, 3 и 4 циннолина, а также Hal в бензольном кольце легко замещаются при р-циях Б. с алкоголятами, аминами, NH3, гидразином. Алкилзамещенные в положениях 1 и 4 для фталазина или 4 для циннолина конденсируются с хлоралем, бензальдегидом, фталевым ангидридом. При окислении щелочным р-ром КМnО 4 фталазин образует пиридазин-4,5-дикарбоновые к-ты, а циннолин-пиридазин-3,4-дикарбоновые к-ты. Окисление фталазина монопероксифталевой к-той, а циннолина Н 2 О 2 в уксуснокислой среде приводит к N-оксидам. Фталазин получают взаимод. фталевого альдегида со спиртовым р-ром гидразингидрата:
Производные фталазина, не имеющие заместителей в бензольном кольце, образуются по р-циям:
Циннолин синтезируют из 4-гидроксициннолина, восстанавливая промежут. хлорпроизводное, или из 4-метилциннолина, напр.:
Внутримолекулярная циклизация производных о-аминостирола или о-аминоацетофенона приводит соотв. к замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, напр.:
Производные 4-гидроксициннолина получают также по р-ции:
Гидрохлорид 1-гидразинофталазина (апрессин) и 1,4-дигидразинофталазина (непрессол) спазмолитич. и гипотензивное ср-во. Циннолин токсичен.
Лит.: Иванекий В. И., Химия гетероциклических соединений, М.. 1978; Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 1 17-94: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160-64.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 635 | |
2 | 615 | |
3 | 508 | |
4 | 494 | |
5 | 467 | |
6 | 466 | |
7 | 416 | |
8 | 403 | |
9 | 400 | |
10 | 396 | |
11 | 395 | |
12 | 388 | |
13 | 377 | |
14 | 377 | |
15 | 372 | |
16 | 372 | |
17 | 366 | |
18 | 357 | |
19 | 353 | |
20 | 340 |