Химическая энциклопедия - бёрча реакция
Бёрча реакция
(р-ция Бёрча-Хюккеля), восстановление ароматич. соед. в производные 1,4-циклогексадиена при действии щелочного металла и спирта в жидком NH3. Механизм р-ции предполагает участие в восстановлении сольватированного электрона и послед, двухступенчатое протонирование образовавшихся анион-радикала и аниона:
При восстановлении полиядерных углеводородов в р-ции участвуют, вероятно, дианионы.
Лучшие результаты получаются при использовании Li и трет-бутанола. Проведению р-ции мешают примеси, ускоряющие взаимод. спирта с металлом (напр., соли Fe). Для повышения р-римости исходных в-в в реакционную смесь обычно добавляют простые эфиры (напр., этиловый, ТГФ или диметоксиэтан).
Важная область применения Б. р. синтез стероидов, содержащих кетонную группу:
Р-ция открыта К. Вустером в 1937, позднее исследовалась Э. Хюккелем и А. Бёрчем.
Лит.: Сер ре и А., Справочник по органическим реакциям, М., 1962, с. 27-30; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, Bd 4, Tl I, Stuttg.-N.Y., 1980, S. 613. A.H. Кашин.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 497 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 419 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 401 | |
11 | 397 | |
12 | 390 | |
13 | 382 | |
14 | 381 | |
15 | 375 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 360 | |
19 | 359 | |
20 | 342 |