Химическая энциклопедия - еновые реакции
Еновые реакции
Е. р. родственны диеновому синтезу и легче всего происходят с электронообогащенными еновыми компонентами и электронодефицитными енофилами, напр.:
В случае, когда возможны неск. путей, р-ция идет с преимуществ. отрывом первичного атома водорода. Во мн. случаях диеновый синтез и Е. р. конкурирующие процессы; строение аддукта определяется строением диеновой (еновой) компоненты. Так, напр., взаимод. соед. I с малеиновым ангидридом протекает только по схеме Е. р., несмотря на то что в молекуле имеется диеновая система с закрепленной цис -конфигурацией:
Е. р. термически разрешена как согласованный процесс с супраповерхностным взаимод. шести электронов: четырех от p-связей и двух от s-связи (см. Вудворда-Хофмана правило).Таким образом протекает р-ция оптически активного 3-фенил-1-бутена (звездочкой обозначен оптически активный атом С) с малеиновым ангидридом:
По аналогии с ретродиеновым синтезом известна также ретросновая р-ция, к-рая легче всего протекает в углеродных циклах средних размеров, напр.:
Е. р. используют в синтетич. орг. химии, напр., в химии стероидов. Лит.: Джилкрист Т., Сторр Р., Органические реакции и орбитальная симметрия, пер. с англ., М., 1976, с. 310; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 222 Д. В. Давыдов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 632 | |
2 | 611 | |
3 | 505 | |
4 | 491 | |
5 | 465 | |
6 | 463 | |
7 | 413 | |
8 | 399 | |
9 | 397 | |
10 | 393 | |
11 | 392 | |
12 | 385 | |
13 | 375 | |
14 | 374 | |
15 | 369 | |
16 | 368 | |
17 | 362 | |
18 | 354 | |
19 | 350 | |
20 | 337 |