Химическая энциклопедия - эритриновые алкалоиды

выделяют в осн. из растений рода эритрина (Erythrina) семейства бобовых (Leguminosae, или Fabaceae), рода коккулюс (Cocculus) и гипербаена (Hyperbaena) семейства луносемянниковых (Menispeimaceae); гомозритриновые алкалоиды из рода феллине (Phelline) семейства Phellinaceae, рода Dysoxylum семейства Meliaceae и родов Athrotaxis и Cephalotaxus семейства Taxodiaceae. Известно более 100 представителей Э. а.

В основе строения Э. а. лежит, как правило, тетрациклич. спироамин. Э. а. в зависимости от числа атомов углерода в кольце С(ф-ла I) делят на две группы: собственно Э. а. ф-л I-III (n= 1), IV и гомоэритриновые ф-л I-III (n= 2), V. В свою очередь каждую группу делят на 3 подгруппы в зависимости от строения кольца D.

В первую подгруппу обеих групп входят алкалоиды, имеющие ароматич. кольцо D; различаются цис или т ранс -сочленением колец Аи В, количеством двойных связей и их положением и наличием заместителей при углеродных атомах 2, 3, 15, 16, 17 (свободная или этерифицированная гидроксигруппа, а также метоксии метилендиоксигруппы).

Пример кокулин ф-лы I, где R¹ = R⁴ = R⁵ = Н, R² = ОСН 3, R³ = ОН, п=1, двойная связь

Ко второй подгруппе относятся алкалоиды с пиридиновым кольцом D. Различаются наличием заместителей и двойных связей в кольцах Аи В. Все в-ва этой подгруппы содержат в положении 3 метоксигруппу и часто в положении 15 метоксикарбонильную группу. Пример эримелантин ф-лы II, где R = СООСН 3, X = Н 2, n = 1.

Третью подгруппу составляют алкалоиды, содержащие лактоновое шестичленное, напр. -эритроидины ф-лы III или пятичленное кольцо, напр. кокулолидин ф-лы IV, либо фурановое кольцо, напр. селагиноидин ф-лы V.

Многие эритриновые и гомоэритриновые алкалоиды синтезированы. Их биосинтез проходит параллельно с промежут. образованием соед. ф-лы VI, причем предшественниками являются в случае Э. а. 1 -бензилизохинолины, а в случае гомоэритриновых 1-фенетилизохинолины.

Э. а. обладают седативным, гипотензивным, ганглиоблокирующим, спазмолитич., а также курареподобным действием.

Лит.:Jackson А., в кн.: The chemistry and biology of isogunoline alkaloids, В.[а. о.], 1985, p. 62-79; Chawla A., Jackson A., "Natural Product Reports", 1986, v. 3, p. 555-64.

В. И. Виноградова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988