Химическая энциклопедия - физостигмин
Физостигмин
(эзерин; ф-ла I, R = OC(O)NHCH3), мол. м. 275,36; алкалоид, содержащийся в калабарских бобах -физостигме (Physostigma venenosum) семейства бобовых (Leguminoseae). Образует бесцв. кристаллы в двух формах: с т. пл. 86-87 0C и более устойчивой с т. пл. 106-107 0C и -82° (CHCl3), -120° (C6H6); хорошо раств. в этаноле, ди-зтиловом эфире и хлороформе, плохо в воде. Ф.третичное основание, образует кристаллич. соли: салицилат, т. пл. 186-187 0C; сульфат, т. пл. 145 0C, пикрат, т. пл. 118 0C; гидробромид, т. пл. 224-226 0C; бензоат, т. пл. 115-116 0C. Ф. и его соли (особенно в р-рах) неустойчивы в обычных условиях, под действием света Ф. превращается в дезоксиэзеролин (I; R = H). В результате гидролиза Ф. получаются метиламин, CO2 и эзеролин (I; R = ОН). При взаимод. последнего с метил-изоцианатом регенерируется физостигмин. При нагр. иодме-тилата Ф. образуется физостигмол (1,3-диметил-5-гидрокси-индол). При действии к-т Ф. переходит в катион (П), в избытке щелочи в хинон красного цвета, что используют для обнаружения Ф.
Биогенетич. предшественник Ф.тяриптофан, к-рый на первой стадии образует 5-гидрокситриптофан.
Физиол. действие Ф. обусловлено его способностью инги-бировать ацетилхолинэстеразу. В медицине применяется (в виде салицилата) для сужения зрачка и снижения внутриглазного давления при глаукоме, как лек. ср-во при заболеваниях, связанных с нарушением нервно-мышечной проводимости, и при парезе кишечника. ЛД 50 0,5 0,8 мг/кг (кролики, внутривенно), 3 мг/кг (кролики, подкожно).
Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980.
А. А. Ибрагимов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 398 | |
11 | 396 | |
12 | 390 | |
13 | 378 | |
14 | 377 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 359 | |
19 | 354 | |
20 | 342 |