Химическая энциклопедия - галогенальдегиды и галогенкетоны
Галогенальдегиды и галогенкетоны
С нек-рыми бифункциональными соединениями Г. и г. образуют гетероциклы:
Ненасыщенные Г. и г. с атомом галогена в положении способны перегруппировываться вследствие миграции атомов галогена и кислорода:
Для Г. и г. с атомом галогена в положении характерны Перкова реакция, Дарзана реакция, перегруппировка Фаворского (см. Фаворского реакции).
Накопление атомов галогена в положении приводит к увеличению электроф. реакц. способности карбонильной группы. Это способствует образованию устойчивых аддуктов Г. и г. со слабыми нуклеофилами (ур-ния 5,6), а также ослаблению связи между карбонильным и галогенированным атомами углерода, вследствие чего при действии оснований наблюдается галоформное расщепление (7):
Методы получения Г. и г.: введение галогена в карбонильное соед. (ур-ния 8-11); создание альдегидной или кетогруппы посредством окисления (12, 13), восстановления (14), гидролиза (15); одноврем. введение галогена и карбонильной группы (16) (см. также Кондакова реакция); изомеризация галогенсодержащих оксиранов (17):
Г. и г. используют для синтеза гетероциклич. соединений, производных диарилметанов, фосфорорг. инсектицидов и др. См. также Гексафторацетон, Полифторкетоны, Хлоралъ.
Лит.: Бреттль Р., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 551-52; Уоринг А. Дж., там же, с. 594-99. Е. М. Pохлин.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 633 | |
2 | 612 | |
3 | 506 | |
4 | 492 | |
5 | 466 | |
6 | 464 | |
7 | 414 | |
8 | 400 | |
9 | 398 | |
10 | 395 | |
11 | 392 | |
12 | 386 | |
13 | 375 | |
14 | 375 | |
15 | 371 | |
16 | 370 | |
17 | 364 | |
18 | 356 | |
19 | 350 | |
20 | 338 |