Химическая энциклопедия - клайзена-шмидта реакция

Процесс проводят в тех же условиях, что и кротоновую конденсацию (К.-Ш. р. частный случай этой р-ции). Электронодонорные заместители в бензольном кольце ароматич. альдегида понижают его реакц. способность. Так, n-метоксибензальдегид реагирует в 7 раз медленнее, чем бензальдегид. Побочная р-ция самоконденсация алифатич. альдегидов. Выход ненасыщ. альдегидов или кетонов 60-80%. В р-цию, подобную К.-Ш. р., вступают нитроалканы с ароматич. альдегидами в присут. щелочей с образованием нитростиролов, напр.:

Циклизацией продуктов, образующихся в К.Ш. р., получают гетероциклич. соед., напр.:

К.Ш. р. используют для защиты активной метиленовой группы, напр. при введении ангулярной метальной группы в бицикло[4.4.0]декан-l-он:

Р-ция открыта в 1881 Л. Клайзеном и независимо Я. Шмидтом. Лит.. Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 145-46. См. также лит. при ст. Кретоновая конденсация. С. К. Смирнов.