Химическая энциклопедия - нафталин-1 4 5 8-тетракарбоновая кислота
Нафталин-1 4 5 8-тетракарбоновая кислота
мол. м. 304,21; бесцв. кристаллы, при высушивании при т-ре выше 100°С превращ. в смесь монои диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360°С; т. пл. тетраметилового эфира 195-196°С.
Хорошо раств. в ацетоне, р-рах щелочей и конц. H2SO4 слабо-в горячей воде и горячей уксусной к-те, не раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле.
Н. к. устойчива к действию олеума при умеренном нагревании, HNO3 до 160°С, Вr2 в конц. H2SO4. Легко декарбоксилируется при нагр. с известью.
Для Н. к. не характерны р-ции электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангидридному циклу ангидрида Н. к. Кипячение Н. к. с р-ром NH3 или первичного амина приводит к диимидам, с о-фенилендиами-ном-к диимидазолу красителю кубовому алому 2Ж.
Методы получения Н. к. сложны и многостадийны. В пром-сти ее чаще всего получают последовательно конденсацией аценафтена с малонодинитрилом по Фриделю-Крафтсу, хлорированием образующегося дикетимида (ф-ла I) до т. наз. хлоркетона (II) и окислением последнего:
I
Н. к. может быть также получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению непосредственно (в присут. МnО 2) или после предварит. хлорирования (КМnО 4), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в пери -положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход Н. к. не превышает 60-65%.
Определяют Н. к. по ярко-красному окрашиванию при непродолжит. кипячении с о-фенилендиамином в СН 3 СООН.
Н. к. исходное сырье в произ-ве дисперсных и кубовых красителей, а также нек-рых термостойких искусств. волокон, напр. поли(ароилен- бис -бензимидазолов). Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, кожу.
Лит. см. при ст. Нафталинкарбоновые кислоты.
В. Л. Солодарь.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 400 | |
11 | 397 | |
12 | 390 | |
13 | 379 | |
14 | 379 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 360 | |
19 | 356 | |
20 | 342 |