Химическая энциклопедия - ниренштайна реакция
Ниренштайна реакция
(Клиббенса-Ниренштайна р-ция), получение жирно-ароматич. хлорметилкетонов взаи-мод. хлорангидридов карбоновых к-т с диазометаном:
Р-цию осуществляют обычно при комнатной т-ре, прибавляя избыток р-ра диазометана к р-ру хлорангидрида в эфире или бензоле. Выходы хлорметилкетонов 65-95%. При обратном порядке прибавления реагентов образуются диа-зокетоны (см. Арндта-Айстерта реакция).
В Н. р. легко вступают хлорангидриды замещенных бензойной к-ты (содержащих в кольце, напр., нитро-, метокси-или ацилоксигруппы) или фенилуксусных к-т, напр.:
Побочный процесс образование дигалоген-1,4-диокса-нов:
Эта р-ция становится преобладающей при использовании бромангидридов или стерически затрудненных хлорангидридов, напр. Ph3CC(O)Cl.
Н. р. имеет препаративное значение; ее открыли в 1915 М. Ниренштайн и Д. Клиббене.
Лит.: Кнунянц И. Л., Кисель Я. М., Быховская Э. Г., "Изв. АН СССР, сер. хим.", 1956, № 3, с. 377-79; Miyahara Y., "J. Heterocycl. Chem.", 1979, v. 16, № б, р. 1147-51. К. В. Вацуро.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 401 | |
11 | 397 | |
12 | 390 | |
13 | 381 | |
14 | 381 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 360 | |
19 | 358 | |
20 | 342 |