Химическая энциклопедия - нитрозофенолы

(гидроксинитрозобензолы), соед. общей ф-лы C6H6-(n+m)(OH)n(NO)m. Практич. значение имеет 4-Н. (ф-ла I; мол. м. 123,10)бесцветные кристаллы, т. пл. 133°С (с разл.); р К а8,04; DH⁰ сгор -2990 кДж/моль; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, хуже-в воде.

Существует, как правило, в виде смеси двух таутомеров-нитрозоформы и хиноноксимной формы (ф-ла II).

Обладает св-вами фенолов и ароматич. нитрозосоединений.

При окислении конц. HNO3 или K3[Fe(CN)6] в щелочной среде группа NO превращ. в группу NO2, при восстановлении NaHS-в группу NH2. При взаимод. с НСl или Вr2 в эфирном р-ре в щелочной среде образует соответствующий 2,6-дигало-ген-4-нитрозофенол. Реагирует с гидроксиламином с образованием n-бензохинондиоксима.

Получают 4-Н. обычно нитрозированием фенола нитритом Na в кислой среде при пониж. т-ре или взаимод. гидроксиламина с n-бензохиноном.

Для обнаружения используют р-цию Либермана (см. Нитрозосоединения); количественно определяют по объему выделившегося N2 при взаимод. с фенилгидразином в СН 3 СООН. Вызывает дерматиты.

4-Н.-промежут. продукт в синтезе красителей, гл. обр. ряда феноксазина.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с. 164-66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 165-66. В. И. Рыбинов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988