Химическая энциклопедия - переалкилирование
Переалкилирование
(трансалкилирование), миграция алкильной группы из молекулы одного органического соединения в другое или замена одной алкильной группы на другую.
Обычно термин "П." употребляют для обозначения меж-мол. обмена алкильных групп в алкилбензолах в присут. катализаторов (AlCl3, BF3 или лр. к-ты Льюиса), протекающего через промежут. образование карбкатионов. Процессы П. часто сопутствуют р-ции Фриделя Крафтса и обусловлены ее обратимостью (см. Алкилирование, Фриделя Крафтса реакция). Пром. применение П. находит гл. обр. при получении этилбензола из бензола и полиэтилбензолов (побочных продуктов этилирования бензола). В случае моноалкилбен-золов в присут. катализаторов может происходить диспро-порционирование с образованием бензола и м-диалкилбен-золов. При этом П. обычно не сопровождается изомеризацией боковой цепи; напр., нагревание бутилбензола в присут. AlCl3 приводит к смеси бензола и дибутилбензолов (содержание м-изомера 90%).
К др. типу р-ций относится П. ониевых солей. Напр., соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную группу в молекулу алкилгалогенидов в результате последоват. обратимых процессов разложения и нуклеоф. замещения, а соли триалкилоксония, обладающие сильными алкилирую-щими св-вами, переносят алкильную группу в молекулу простого эфира:
П. применяется в пром-сти, в частности для получения этилбензола, высших алкилбензолов, ПАВ и др.
Лит.: Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. с англ., M., 1966, с. 81; Сигэру О., Химия органических соединений, пер. с япон., M., 1975, с. 248; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 310. E. H. Гордеев.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 401 | |
10 | 397 | |
11 | 395 | |
12 | 390 | |
13 | 378 | |
14 | 377 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 367 | |
18 | 359 | |
19 | 354 | |
20 | 342 |