Химическая энциклопедия - пфицнера-моффатта реакция
Пфицнера-моффатта реакция
окисление спиртов в альдегиды или кетоны действием смеси ДМСО, дицикло-гексилкарбодиимида и фосфорной к-ты (реактив Пфиц-нера Моффатта):
Для приготовления реактива используют безводные реагенты. Р-цию проводят в орг. р-рителе (напр., в бензоле) или в его отсутствие при 20-100 °С.
С помощью П.-М. р. можно окислять спиртовые группы в алифатич. и жирно-ароматич. соед., сахарах, стероидах, пептидах, нуклеотидах и алкалоидах. Напр., эта р-ция м. б. использована для окисления остатков треонина в пептидах:
Р-ция замедляется в случае экранирования группы ОН объемными заместителями, третичные спирты в р-цию не вступают. Выход карбонильных соед. 70-90%.
Механизм П.-М. р. включает образование алкоксисуль-фониевой соли (ф-ла I), ее разложение через промежут. илид (II):
Известны многочисл. модификации р-ции. Так, вместо Н 3 РО 4 в ряде случаев можно использовать Н 3 РО 3, CF3COOH, NCCH2COOH или соли к-т с орг. основаниями (напр., для окисления стероидов используют смесь C6H11N=C=NC6H11, CF3COOH
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 398 | |
11 | 396 | |
12 | 390 | |
13 | 378 | |
14 | 377 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 359 | |
19 | 354 | |
20 | 342 |