Химическая энциклопедия - пиколины

(монометилпиридины). мол. м. 93,13. Известны 2-метил(a-П.), 3-метил(b-П.) и 4-метилпиридины (g-П.). Все они-бесцв. жидкости (см. табл.) с пиридино-подобным запахом; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. С водой образуют азеотроп-ные смеси, содержащие, напр., 52% по массе a-П. (т. кип. 93,5⁰C), 39% по массе b-П. (т. кип. 96,2⁰C).

П. по хим. св-вам подобны пиридину: с сильными к-тами и алкилгалогенидами образуют соли, надуксусной к-той легко окисляются в N-оксиды, восстанавливаются водородом (кат. Pt) или Na в спиртах в производные пиперидина. Под действием KMnO4, HNO3 и O2 воздуха в присут. V2O5 a-, bи g-П. окисляются соотв. до пиколиновой, никотиновой и изоникотиновой к-т; окислит. аммонолиз П. приводит к нитрилам этих к-т, окисление в присут. SeO2 к соответствующим альдегидам. В отличие от b-П. aи g-П. могут подвергаться дейтерообмену по атомам водорода группы CH3, при действии NaNH2 и C6H5Li образовывать ме-таллоорг. производные, взаимод. к-рых с алкилгалогенидами приводит к гомологам пиридина, конденсироваться с альдегидами, кетонами, нитрозопроизводными и др. соед., напр.:

Еще легче в аналогичные р-ции вступают N-оксиды и четвертичные соли aи g-П.; в последнем случае при подщела-чивании образуются алкилидсндигидропиридины (ангидро-основания):

В пром-сти П. выделяют из кам.-уг. смолы или горючих сланцев в смеси с др. пиридиновыми основаниями с послед. ректификацией смеси; aП. отделяется при перегонке, b-и g-П. входят вместе с 2,6-лутидином в состав b-пиколино-вой фракции, из которой b-П. выделяют в виде комплекса с CuCl, g-П.-в виде коплекса с NiCl2 (с послед. доочисткой основания в виде комплекса с CaCl2). Синтезируют П. конденсацией NH3 с CH3CHO (р-ция Чичибабина), а также термич. разложением солей N-алкилпиридиния (р-ция JIa-денбурга). a-П. с хорошим выходом образуется также при взаимод. пиридина с диазометаном, b-П.-при взаимод. NH3 с акролеином.

a-П. применяют для получения a-винилпиридина и пестицидов, b-П.-для получения никотиновой к-ты, g-П.-в произ-ве изоникотиновой к-ты и лек. препаратов на ее основе (см. Изоникотиновая кислота).

СВОЙСТВА ПИКОЛИНОВ

Показатель	Соединение
	a-П.	b-П.	g-П.
T. пл., 0C	-66,8	-18,0	3,6
T. кип., 0C	128,8	144,00	145,4
	0,9443 Химическая энциклопедия Рейтинг статьи: Комментарии: Оставить комментарий Добавить комментарий Имя: Email: Содержание комментария: Код с картинки: Отправить комментарий Вопрос-ответ: Что такое пиколины Значение слова пиколины Что означает пиколины Толкование слова пиколины Определение термина пиколины pikoliny это Похожие слова пикте шпенглера реакция пикриновая кислота пикраты пиколиновая кислота Ссылка для сайта или блога: Ссылка для форума (bb-код): Самые популярные термины 1 4-диметиламинобензальдегид 637 2 оксазол 617 3 фталазин 509 4 диметилдисульфид 496 5 оксазолины 467 6 фенолсульфокислоты 467 7 деметаллизация 418 8 4 4'-диаминодифениловый эфир 405 9 4 4'-дифенилметандиизоцианат 401 10 азепин 397 11 деалкилирование 395 12 дивинилсульфон 390 13 метилвинилкетон 378 14 оксиэтилидендифосфоновая кислота 377 15 аддукт 374 16 трифенилфосфит 374 17 изопропаноламины 367 18 азеотропные смеси 359 19 гидрогенолиз 354 20 хлорметилирование 342 © 2016 - 2024 www.terminy.info Все права защищены Контакты Использование любых материалов, размещённых на сайте, разрешается при условии ссылки. При копировании материалов со страницы сайта www.terminy.info – обязательна прямая открытая для поисковых систем гиперссылка.