Химическая энциклопедия - сульфоксиды

соед. общей ф-лы RR'SO (R и R'-алкил, арил, аралкил и др.). Назв. ациклических С. производят от назв. двух орг. радикалов, связанных с атомом S, с прибавлением слова "сульфоксид"; назв. циклических С. производят от назв. соответствующего гетероцикла с окончанием "оксид", напр. тииран-1-оксид, или тиацшшопропан-1-оксид.

В природе С. найдены в нек-рых растениях. Так, S-аллил-L-цистеинсульфоксид CH2=CHCH2S(O)CH2CH(NH2)COOH (аллиин)-в чесноке, сульфофарен CH3S(O)CH=CHCH2NCS-в семенах редиса, изотиоцианаты, содержащие группу SO, ф-лы CH3S(O)(CH2)nNCS (n= 3-11)-в растениях семейства крестоцветных.

Структура молекулы С. искаженная пирамида. Для ди-метилсульфоксида (ДМСО) длины связей 0,147 нм (SЧО), 0,182 нм (SЧС), 0,108 нм (СЧН), углы OSC 107°, CSC 100°. Константы Гаммета для группы CH3SO s пара0,51, s мета 0,48.

Несимметричные С. могут существовать в виде энантио-меров. Известны термич., фотохим. рацемизация и рацемизация под действием хим. реагентов, гл. обр. электро-филов.

В ИК спектрах С. присутствуют характеристич. полосы в области 1050-1060 см ^-1, соответствующие валентным колебаниям группы SO.

С.-бесцв. малолетучие жидкие или кристаллич. в-ва (см. табл.), хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; ДМСО и тетраметиленсульфоксид смешиваются с водой во всех отношениях.

С.-очень слабые основания, с сильными к-тами (НС1, HBr, HNO3) образуют соли типа R2SO

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988