Химическая энциклопедия - тиепин
Тиепин
мол. м. 110,13; в своб. виде не выделен. Представляет собой неустойчивую 8p-электронную гетероциклич. систему. Молекула непланарна и предпочтительно имеет форму ванны.
Наиб. стабильны производные Т., содержащие в положениях 2 и 7 молекулы объемные заместители или функц. группы, а также конденсированные Т., S-тиепиниевые соли (ф-ла I) и сульфон Т. (тиепин-1,1-диоксид, II). Так, напр., 2,7-ди- трет -бутил-4-этоксикарбонил-5-метилтиепин кристаллы, т. пл. 23,5-24,4 °С (в инертном газе), тиепин-1,1 -диоксид-светло-желтые кристаллы, т. пл. 117-118 °С (с возг.).
Общая р-ция для всех Т.-превращение в ароматич. соед. через эписульфидный валентный изомер бензолэписульфид (III), сопровождающееся выделением серы.:
Производные бензо[b]тиепина при термолизе превращ. в производные нафталина. В случае бензо[b]тиепина, незамещенного по положению 2, нагревание с уксусным ангидридом приводит к образованию тиолацетата (IV), напр.:
Моноциклич. производные Т. получают из производных тиофена или солей тиопирилия, напр.:
А-этиллитийдиазоацетат В-аллиллалладийхлорид
Бензо[b]тиепины получают взаимод. бензо[b]тиофена с производными ацетилена; дибензотиепины, в частности их хлорпроизводные,внутримол. циклизацией замещенного дифенилсульфида с послед. галогенированием и дегидро-галогенированием.
Нек-рые дибензотиепины обладают противовоспалит. активностью; 10,11-дигидропроизводные дибензо[b]тиепи-нов нейролептич. активностью.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 329-31; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, S. W. Rees, v. 7, Oxf., 1984. А. В. Анисимов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 398 | |
11 | 396 | |
12 | 390 | |
13 | 378 | |
14 | 377 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 359 | |
19 | 354 | |
20 | 342 |