Химическая энциклопедия - тиодигликоль

(b,b'-дигидроксидиэтилсульфид) (HOCH2CH2)2S, мол. м. 122,2; бесцв. сиропообразная жидкость; т. пл. Ч 10 °С, т. кип. 130°С/2 мм, рт. ст.; смешивается с водой во всех соотношениях, легко раств. в ацетоне, этаноле, этилацетате, хлороформе.

Хим. св-ва Т. определяются наличием в молекуле сульфидной и гидроксильных групп. При окислении мягкими окислителями (бензоилпероксид, м-хлорнадбензойная к-та) образуется b,b'-дигидроксидиэтилсульфоксид (т. пл. 111 °С), сильные окислители (HNО 3, Н 2 О 2, КМnО 4) окисляют Т. до b,b'-дигидроксидиэтилсульфона (т. пл. 58°С). Р-ция с алкилгалогенидами приводит к сульфониевым солям RS⁺ (СН 2 СН 2 ОН)2 На1^-. При нагревании Т. в р-ре соответствующего спирта в присут. n-толуолсульфокислоты образуются простые эфиры S(CH2CH2OR)2, при ацилировании карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами-сложные эфиры S(CH2CH2OCOR)2. При взаимодействии Т. с хлорирующими агентами (НСl, РСl3, SOCl2) образуется иприт.

Получают Т. из этиленоксида и H2S в присут. щелочи, впервые был получен взаимод. этиленхлоргидрина с Na2S.

Применяют Т. в качестве р-рителя для красителей в текстильной пром-сти, экстрагента для бутадиена, антиокси-данта. Используют также как полупродукт в синтезе гете-роциклич. соединений (1,4-дитиана, 1,4-тиоксана, тиомор-фолина) и тиокраун-эфиров. в. м. Неплюев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988