Химическая энциклопедия - умбеллиферон
Умбеллиферон
(7-гидроксикумарин, 7-гидрокси-2-хро-менон, скимметин), мол. м. 162,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 233-234 0C (с возг.). Хорошо раств. в этаноле, хлороформе, уксусной к-те, плохо в воде, диэтиловом эфире. В щелочных р-рах флуоресцирует ярко-голубым цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. св-вами фенолов и кумарина.
У.ключевой продукт в биосинтезе разл. типов прир. кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов и др.). Обнаружен в большом кол-ве растений в осн. семейства зонтичных Umbel-liferae (откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях может содержаться в виде гликозидов [напр., -гликозид У. из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. наз. терпеновых кумаринов, представляющих собой простые эфиры У. с разл. сесквитер-пеновыми спиртами и содержащихся гл. обр. в растениях рода Ferula. Предшественник У. в биосинтезе n-кумаровая к-та, из к-рой У. образуется под действием ферментов:
У. выделяют из продуктов сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica, Heracleum и др. Синтезируют У. конденсацией -резорцилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na по р-ции Перкина с послед. гидролизом образующегося ацетата У.
У.компонент нек-рых жидкостных светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при рН 6,5-8,0.
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, M., 1954, с. 141-62; Кузнецов Г. А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с. 68-69; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 68; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию, пер. с англ., т. 2, M., 1986, с. 172-75. Ю. E. Скляр.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 632 | |
2 | 611 | |
3 | 505 | |
4 | 491 | |
5 | 465 | |
6 | 463 | |
7 | 413 | |
8 | 399 | |
9 | 397 | |
10 | 393 | |
11 | 392 | |
12 | 385 | |
13 | 375 | |
14 | 374 | |
15 | 369 | |
16 | 369 | |
17 | 362 | |
18 | 354 | |
19 | 350 | |
20 | 337 |