Химическая энциклопедия - аминонитроанизолы

(нитроаминоанизолы, нитрометоксианилины, нитроанизидины), мол. м. 168,15; кристаллы (см. табл.) желтого, оранжевого или красного цвета; легко раств. в спиртах, ацетоне, эфире, плохо в гексане, бензоле, воде.

Наиб. изучено диазотирование аминогруппы. При нагр. А. с р-ром щелочи аминогруппа замещается на гидроксил. Таким образом из 3-нитро-4-аминоанизола получают 2-нитро-4-метоксифенол. При взаимод. 4-амино-3-нитроанизола с 1,3,3-триметоксибутаном в присут. As2O5 и разб. H2SO4 образуется 8-нитро-6-метокси-4-метилхинолин (ф-ла I). При обработке 4-амино-2-нитроанизола последовательно S2C12 (в СН 3 СООН), NaOH и уксусномуравьиным ангидридом получают 5-нитро-6-метоксибензотиазол (II)

В пром-сти 2-амино-4-нитроанизол (азоамин алый К) синтезируют взаимод. 2,4-динитрохлорбензола с метанолом при 50-60 ^о С в щелочной среде с послед. восстановлением образовавшегося 2,4-динитроанизола полисульфидами Na; 2-амино-5-нитроанизол (азоамин розовый О) нитрованием 2-аминоанизола 10%-ной HNO3 после предварит. защиты аминогруппы тозильной группой CH3C6H4SO3; 4-амино-З-нитроанизол (азоамин бордо О) ацетилированием n-анизидина с послед. нитрованием 62%-ной HNO3 и отщеплением ацетильной группы щелочью. Количеств. методы анализа А. диазотирование водным р-ром NaNO2 или ГЖХ.

СВОЙСТВА АМИНОНИТРОАНИЗОЛОВ*