Химическая энциклопедия - антрациклины

антибиотики, представляющие собой гликозиды, в к-рых агликон (наз. антрациклиноном) замещенный тетрагидронафтаценхинон. Заместителями служат: в гидроароматич. кольце СООСН 3, СОСН 3, С 2 Н 5, СН 3, ОН (при С 9 и С 10), в ароматич. части ОСН 3 (обычно при С 4) и ОН (при C1, С 4, С 6, С 11). Чем больше гидроксильных групп в молекуле, тем сильнее батохромный сдвиг в спектре антибиотика.

А. образуются актиномицетами в виде смеси неск. компонентов, молекулы к-рых содержат одинаковые агликоны, но разные углеводные цепи. А. экстрагируют из культуральной жидкости и мицелия орг. р-рителями. Так выделена большая группа антибиотиков, содержащих в кач-ве агликона е-пирромицинон, напр. пирромицин (ф-ла Г), цине-рубин А. (II), рудольфомицин (III). Последние два А. интересны тем, что содержат остатки ранее неизвестных Сахаров соотв. цинерулезы и реднозы. Известны также А., в к-рых агликоном служит аклавинон, напр. аклациномицин А (в ф-ле II вместо ОН в положении 1 находится Н).

А. желтые или красные кристаллы; раств. в орг. р-рителях. наиб. значение в медицине имеют рубомицин (дауномицин), доксорубицин (адриамицин) и карминомицин (см. табл.). Первые два продуцируются Streptomyces coeruleorubidus, последний Actionomadura carminata. Для строения молекул этих А. характерно наличие даунозамина (З-амино-2, 3, 6-тридезоксиL-ликсопиранозы). Получены сотни менее токсичных "полусинтетич." производных этих антибиотиков, к-рые, однако, по тем или иным причинам не используют в медицинской практике.

СВОЙСТВА АНТРАЦИКЛИНОВ

А. угнетают грамполо-жит. бактерии и обладают противоопухолевой активностью. Механизм их действия связан с нарушением синтеза нуклеиновых к-т. А. применяют для лечения злокачественных опухолей.

Лит.: БорисовВ. И. [и др.], "Антибиотики", 1976, т. 21, №11, с. 1026-30; Антрациклины в раковой химиотерапии. Симпозиум, М., 1981; Antracyclines. Current status and new developments, ed. by S. Crooke, S. Reich., N.Y.-[a.o.], 1980; Arcamone F., Doxorubicin. Anticancer antibiotics, N. Y., 1981 (Medicinal chemistry, v. 14). М. Г. Бражникова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988