Химическая энциклопедия - бензиловая перегруппировка
Бензиловая перегруппировка
внутримолекулярная перегруппировка 1,2-дикетонов в гидроксикислоты под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая, или дифенилгликолевая, к-та:
В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот. Перегруппировка широко применяется для сужения циклов дикетонов, напр.:
Эта р-ция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов, напр.:
В нек-рых случаях в результате Б. п. и послед. обработки ее продуктов H2SO4 получают кетоны, содержащие на один атом С меньше, чем исходные:
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 673-74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews", 1960, v. 14, № 3, p. 221-35. H.B. Лукашев.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 635 | |
2 | 614 | |
3 | 507 | |
4 | 494 | |
5 | 467 | |
6 | 465 | |
7 | 416 | |
8 | 402 | |
9 | 400 | |
10 | 396 | |
11 | 393 | |
12 | 388 | |
13 | 376 | |
14 | 376 | |
15 | 372 | |
16 | 372 | |
17 | 366 | |
18 | 357 | |
19 | 351 | |
20 | 340 |