Химическая энциклопедия - фенилаланин

(2-амино-З-фенилпропионовая к-та, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. м. 165,19; бесцв. кристаллы, т. пл. D, L-, Dи L-F. соотв. 271-273, 285 и 283 ⁰C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-F. +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-F. -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде, плохо в этаноле. При 25 ⁰C рК а2,58 (COOH) и 9,24 (NH2); рI 5,91. D-F. имеет сладкий вкус, L-F.слегка горьковатый.

Ф.ароматич. -аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании Ф. декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием Ф. может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-F.кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-F. входит в грамицидин S и нек-рые др. пептиды.

Биосинтез L-F. осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. Обмен веществ )и фенилпировиноградную к-ты.

В организме под действием фермента фенилаланин 4-мо-нооксигеназы Ф. превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют Ф. из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой к-ты и бензальдегида через азлактон:

В УФ спектре Ф. 257,4 нм, 1,97

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988