Химическая энциклопедия - фенолы
Фенолы
ароматич. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ядра. По кол-ву ароматич. ядер различают собственно Ф., наф-толы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенант-ролы (4), бензотетролы (5), по числу гидроксильных групп в молекуле одно-, двух-, трехи многоатомные Ф. Простейший Фгидроксибензол ф-лы C6H5OH наз. фенолом, 1,2-, 1,3и 1,4-гидроксибензолы наз. соотв. пирокатехином, резорцином и гидрохиноном;1,2,3-, 1,2,4и 1,3,5-тригидроксибен-золы соотв. пирогаллолом, гидроксигидрохиноном и фло-роглюцином.
Св-вами Ф. обладают также гетероароматич. соед., содержащие гидроксильные группы, напр, гидроксипиридины.
Ф. и их производные содержатся в древесине, торфе, буром и кам. углях, нефтяных остатках. В живой природе Ф., гл. обр. в виде производных, присутствуют в клетках растений (флавоноиды, таннины, антоцианы, лигнин, меланины, гуми-новые к-ты и др.); в своб. состоянии встречаются редко: фенол в иглах и шишках сосны, лишайниках; пирокатехин в чешуе лука, плодах грейпфрута; флороглюцин -в шишках секвойи, коре яблонь и слив; гидрохинон -в листьях и семенах груши; тимол (З-гидрокси-4-изопропил-толуол) в листьях тимьяна.
Ф.бесцв. или окрашенные кристаллы либо аморфные в-ва; часто имеют сильный характерный запах. Нек-рые св-ва незамещенных Ф. приведены в табл.
Ф.слабые к-ты, причем их кислые св-ва усиливаются при введении в молекулу электроотрицат. заместителей. Ф. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ограниченно в бензоле, воде. Перегоняются с водяным паром.
В ИК спектрах Ф. характеристич. полосы поглощения валентных колебаний группы ОН (vOH) лежат в области частот 3390-3600 см -1; при сопряжении с карбонильной группой vOH снижается на 350-500 см -1. В УФ спектрах области поглощения 210 (e 6200) и 270 (e 1450) нм.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФЕНОЛОВ
| Соединение
| Мол. м.
| T. пл., °С
| T. кип., 0C
| PК а
(25 0C, вода)
| Р-римость в воде, % по массе
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Фенол
| 94,11
| 40,8
| 181,8
| 9,98
| 8,2 (20 0C)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Пирокатехин
| 110,11
| 105
| 240
| 9,25
| 31,1 (20 0C)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
| 110,11
| 110
| 280,8
| 9,20
| 63,7 (20 0C)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Гидрохинон
| 110,11
| 173,8
| 286,5
| 9,91
| 6,7 (20 0C)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
| 126,11
| 132,5
| 309
| Ч
| 38,5 (25 0C)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Гидроксигидро-хинон
| 126,11
| 140,5
| Ч
| Ч
| Ч
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Флороглюцин
| 126,11
| 223
| возг.
| Ч
| 1,12 (20 0C)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1-Нафтол
| 144,17
| 96,1
| 288
| 1,4
| 0,07 (21 0C)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2-Нафтол
| 144,17
| 122
| 295
| Ч
| Ч
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2,7-Дигидро-ксинафталин
| 160,11
| 194
| Ч
| Ч
| Ч
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2-Гидроксиби-фенил
| 170,21
| 50
| 285,7
| Ч
| Ч
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 4-Гидроксиби-фенил
| 170,21
| 63
| 319
| Ч
| Ч
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2,2'-Дигидро-ксибифенил
| 186,21
| 109
| 324,6
| Ч
| Ч
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2,2- бис-(4-Гид-роксифенил)-пропан
| 228,3
| 157
| 252/13 мм рт. ст.
| Ч
| Ч
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1-Антранол
Рейтинг статьи:  Вопрос-ответ: Похожие словаСсылка для сайта или блога: Ссылка для форума (bb-код): Самые популярные термины
© 2016 - 2024 www.terminy.info
Все права защищены
Использование любых материалов, размещённых на сайте, разрешается при условии ссылки.
При копировании материалов со страницы сайта www.terminy.info – обязательна прямая открытая для поисковых систем гиперссылка.
|
