Химическая энциклопедия - гидроцианирование
Гидроцианирование
присоединение HCN к ненасыщенным соед. с образованием нитрилов. В р-цию вступают в-ва, содержащие связь С=С, С С или C=N (олефины, ацетиленовые углеводороды, оксимы, изоцианаты и др.), а также карбонильные соед., напр.:
В случае соед., содержащих неполяризованную углерод-углеродную кратную связь, процесс проводят в газовой или жидкой фазе в присут. катализаторов. Напр., Г. ацетилена осуществляют с использованием в кач-ве катализатора CuCl в водном р-ре НС1 и NH4C1. В этом случае на промежут. стадии образуется комплекс I:
Р-ция HCN с в-вами, содержащими поляризованную кратную связь, ускоряется при действии оснований, к-рые способствуют образованию иона CN ~ При этом в случае в-в, содержащих кратную связь между атомами С или связь C=N, р-ция осуществляется с образованием промежут. карбаниона, а в случае карбонильных соед. аниона циангидрина, напр.:
Процесс, близкий к Г.,-расщепление оксиранового цикла под действием HCN:
Г. используется для пром. произ-ва акрилонитрила, адиподинитрила, ацетонциангидрина, а также аминокислот из циангидринов.
Лит.: Темкин О. Н., Флид Р. М., Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов, М., 1968; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Накамура А., Цуцуи М., Принципы и применение гомогенного катализа, пер. с англ., М., 1983, с. 203-29. С. К. Смирнов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 399 | |
11 | 396 | |
12 | 390 | |
13 | 378 | |
14 | 377 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 360 | |
19 | 354 | |
20 | 342 |