Химическая энциклопедия - гидрофосфорильные соединения
Гидрофосфорильные соединения
содержат в молекуле фосфорильную группу (Р=О), связанную с атомом Н. Для них характерна таутомерия:
К Г. с. относятся неполные эфиры, тиоэфиры и амиды фосфористой (Х = ОН, NH2, OR, SR; Y = OR', SR', где R-орг. радикал), фосфонистой (X = R; Y = OR', R2'N; CM. Фосфониты]K-T, фосфинистые кислоты(X = Y = R), а также фосфористая Н 3 РО 3 и фосфорноватистая Н 3 РО 2 к-ты. Для этих соед. таутомерное равновесие сдвинуто влево; исключение-бис-(трифторметил)фосфинистая к-та (CF3)2POH.
В присут. оснований Г. с. теряют протон, превращаясь в амбидентный анион, к-рый легко реагирует с электрофилами по атому Р, напр.:
В ряде случаев р-ция может проходить по атому О фосфорильной группы, напр.:
Возможны также р-ции с электрофилами в присут. к-т, к-рые катализируют переход Г. с. в вещества с трехвалентным Р. В присутствии инициаторов радикальных реакций Г. с. могут реагировать также по радикальному механизму, напр.:
Идентификацию Г. с. обычно проводят по данным ЯМР-спектров 31 Р. Для них характерен сигнал с хим. сдвигом, присущим фосфорильным в-вам, но расщепленный в дублет с константой спин-спинового взаимод. атомов Р и Н ок. 600 Гц.
Г. с. применяют в синтезе инсектицидов, экстрагентов, пластификаторов и др.
Лит.: Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, М., 1983. Э. Г. Нифантьев.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 637 | |
2 | 617 | |
3 | 509 | |
4 | 496 | |
5 | 467 | |
6 | 467 | |
7 | 418 | |
8 | 405 | |
9 | 402 | |
10 | 400 | |
11 | 397 | |
12 | 390 | |
13 | 379 | |
14 | 378 | |
15 | 374 | |
16 | 374 | |
17 | 368 | |
18 | 360 | |
19 | 355 | |
20 | 342 |