Химическая энциклопедия - изотиазол
Изотиазол
Обладает ароматич. св-вами. Для И. характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C4H9Li в положение 5. Галогензамещенные И. реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр., борфторид триэтилоксония, алкилируют И. по атому азота. 3и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. И. устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присут. катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. И. и его гомологи синтезируют: взаимод. олефинов с SO2 и NH3 над Аl2 О 3 при 200°С; окислит. циклизацией b-тиониминов в присут. P2S5. И. получают также взаимод. пропаргилового альдегида с Na2SO3 и NH3. Ядро И. входит в состав ряда лек. препаратов, напр., сульфазонизола, изотиазолилпенициллина. Лит.: Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107-120; Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2-41. Б. И. Горин.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 633 | |
2 | 612 | |
3 | 505 | |
4 | 492 | |
5 | 466 | |
6 | 463 | |
7 | 414 | |
8 | 400 | |
9 | 398 | |
10 | 394 | |
11 | 392 | |
12 | 386 | |
13 | 375 | |
14 | 374 | |
15 | 370 | |
16 | 370 | |
17 | 364 | |
18 | 355 | |
19 | 350 | |
20 | 338 |