Химическая энциклопедия - оксиальдегиды и оксикетоны
Оксиальдегиды и оксикетоны
(гидроксиальде-гиды и гидроксикетоны), содержат в молекуле гидроксиль-ную и альдегидную или кетонную группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают 1,2-О. и о. (), 1,3-О. и о. (), 1,4-О. и о. (g) и т. д. Названия соед. производят, добавляя префикс "гидрокси" к названиям альдегидов и кетонов.
В природе О. и о. встречаются в своб. виде и в виде гликозидов. Так, салициловый альдегид найден в многолетних травах сем. розоцветных, в т. ч. в лабазнике; ванилин- в бобах ванили; 4-гидроксиацетофенон содержится в виде гликозида пицеина в иглах пихты и в коре ивы; ализарин -в виде гликозида в корнях марены красильной. В природе встречаются также производные оксинафтохинонов и окси-антрахинонов.
О. и о.-жидкости или твердые в-ва (см. табл.), иногда окрашенные, хорошо раств. во многих орг. р-рителях. Низшие алифатические О. и о. раств. в воде, высшие алифатические и ароматические О. и о. в воде раств. с трудом.
В ИК спектрах характеристич. полосы поглощения группы СО, при отсутствии взаимного влияния гидроксильной и карбонильной групп, лежат в той же области, что и для соответствующих альдегидов и кетонов. При наличии внутримол. водородной связи полосы поглощения группы СО для алифатических О. и о. лежат в области 1550-1650см -1, для ароматических эти полосы сдвинуты на 10-15 см -1 и лежат в области 1680-1700 см -1; для соед. с внутримол. водородной связью полосы еще более сдвинуты, напр. для салицилового альдегида 1666см -1.
Для О. и о. характерны общие р-ции альдегидов и кетонов. Специфич. св-ва О. и о. зависят от взаимного расположения гидроксильной и карбонильной групп.
1,2-Гидроксиальдегиды-сильные восстановители, с фенилгидразином дают озазоны, напр.: НОСН 2 СНО + 2C6H5NHNH2 (C6H5NHN=CH)2
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИАЛЬДЕГИДОВ И ГИДРОКСИКЕТОНОВ
| Соединение
| Название
| Мол. м.
| Т. пл., °С
| Т. кип., о С/мм рт. ст.
|
|
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| НОСН 2 СНО
| Гликолевый альдегид (гидроксиацетальдегид)
| 60,052
| 97
| -
| 1,366 а
| 1,4772 б
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| НОСН 2 СН(ОН)СНО в
| D-Глицериновый альдегид(О-2,3-дигидроксипропапаль)
| 90,078
| 138,5
| -
| -
| -
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| D L-Глицериновый альдегид (рацемат)
|
| 145
| 140-150/0,8
| -
| -
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| СН 3 СН(ОН)СН 2 СНО
| Альдоль (3-гидроксибутаналь, 3-гидроксимасляный альдегид)
| 88,106
| 0
| 83/20
| 1,1094 г
| 1,4238
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| НСО(СН 2)3 СН(ОН)СНО
| 2-Гидроксиадипиновый альдегид (2-гидроксигександиаль)
| 130,143
| -3,5
| 37/50
| 1,066
| -
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
| Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдетид)
| 122,123
| -7,0
| 197
| 1,1674
| 1,5740
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
| 2-Гидрокси1 -нафталинкарбальдегид
| 172,182
| 84
| 192/27
| -
| -
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| НОСН 2 СОСН 3
| Ацетол (гидроксиацетон, 1 -гидрокси-2-пропанон)
| 74,079
| -17
| 54/18
| 1,0824 д
| 1,4295
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| НОСН 2 СОСН 2 ОН
| Дигидроксиацетон (1 ,3-дигидрокси-2-пропанон)
| 90,078
| 89-91,5
| -
| -
| -
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| СН 3 СОСН(ОН)СН 3
| Ацетоин(3-гидрокси-2-бутанон)
| 88,106
| -
| 143
| 1,013
Рейтинг статьи:  Вопрос-ответ: Похожие словаСсылка для сайта или блога: Ссылка для форума (bb-код): Самые популярные термины
© 2016 - 2024 www.terminy.info
Все права защищены
Использование любых материалов, размещённых на сайте, разрешается при условии ссылки.
При копировании материалов со страницы сайта www.terminy.info – обязательна прямая открытая для поисковых систем гиперссылка.
|
