Химическая энциклопедия - райссерта реакция
Райссерта реакция
получение альдегидов взаимод. хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и синильной к-той (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соед. Райссерта, ф-ла I), напр.:
Р-цию осуществляют в водной или в безводной среде (напр., в бензоле или жидком SO2). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа, напр. в присут. бензил-триметиламмонийхлорида в системе СН 2 С12 -Н 2 О. Выход сосд. Райссерта составляет 35-95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют H2SO4, Н 3 РО 4, НС1 или НВr) почти с количеств. выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой к-те (II). Вместо хинолина в р-ции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохино-лин и фенантридин.
Предполагают, что механизм гидролиза соед. Райссерта включает образование промежут. аммониевых соед.:
Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетеро-циклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Р-ция открыта А. Райссертом в 1905.
Лит.: Мозеттиг Э., в сб.: Органические реакция, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 653-66; Chenevert R. [е. о.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095-101.
С. К. Смирнов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 633 | |
2 | 612 | |
3 | 506 | |
4 | 492 | |
5 | 466 | |
6 | 464 | |
7 | 414 | |
8 | 400 | |
9 | 398 | |
10 | 395 | |
11 | 392 | |
12 | 386 | |
13 | 375 | |
14 | 375 | |
15 | 371 | |
16 | 370 | |
17 | 364 | |
18 | 356 | |
19 | 350 | |
20 | 338 |