Химическая энциклопедия - шимана реакция

получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:

Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин диазотируют HNO2 в солянокислом р-ре, затем добавляют HBF4 или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной фтористоводородной к-те.

Для получения арилфторидов применяют также гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония; при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости выделения этих солей, напр.:

При Ш. р. часто происходит значит. осмоление; могут наблюдаться побочные р-ции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся BF3), замена диазогруппы на ОН либо Н.

Механизм Ш. р., возможно, включает промежут. образование арил-катиона:

Ш. р.один из основных методов синтеза монои дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988