Химическая энциклопедия - яды растений

представлены большим многообразием типов соед. (от простых, напр., HCN или FCH2COOH, до белков и пептидов), обладающих разл. механизмами токсич. действия.

Я. р. белковой природы. Выделенные в индивидуальном состоянии и достаточно хорошо изученные соед. этой группы относительно немногочисленны. К ним в первую очередь относятся гликопротеины рицин, сходный с ним по строению и механизму действия абрин (выделен из тропич. растения абрус Abrus precatorius, семейство бобовых; мол. м. 65 тыс.) и циклопептиды бледной поганки.

Яды грибов из рода мухомор (Amanita) фаллотоксины и аматоксины (соотв. ф-лы I, II) содержатся в разл. видах: бледной поганке (A. phalloides), мухоморе вонючем (A. virosa), весеннем (A. verna) и др. Молекулы этих соед. представляют собой бициклич. полипептиды, в к-рых мостик содержит фрагмент молекулы триптофана или его производных. Механизм токсич. действия аматоксинов у человека и животных связан с ингибированием ДНК-зависимой РНК-полимеразы (см. РНК-полимеразы);фаллотоксины необратимо связываются с примембранным актином, вызывая его полимеризацию, что приводит к нарушению мембран гепатоцитов (клеток печени). Для мышей ЛД 50 (в мг/кг) при пероральном введении (через рот) наиб. активных токсинов: 1 a-аманитин, 3 -аманитин, 7 -аманитин, 10 фаллоин, 28 -фаллоидин. Для человека смертельная доза a-аманитина 5-7 мг, фаллоидина 20-30 мг (в одном грибе в среднем содержится до 10 мг фаллоидина, 8 мг -аманитина и 5 мг -аманитина). Скрытый период действия 6 48 ч. Первичные симптомы отравления: рвота, кишечные колики, боли в мышцах, жажда, холероподобный понос; возможно проявление желтухи и увеличение печени. Происходят снижение артериального давления, потеря сознания. Смерть наступает в результате токсич. гепатита и острой сердечной недостаточности. Первая помощь: промывание желудка, прием активир. угля, искусств. дыхание.

Токсичный гликопротеин фламмулин (мол. м. 22 тыс.) продуцируется зимним грибом (Flammulina velutipes). Его полипептидная часть содержит 192 аминокислотных остатка. Для мышей ЛД 50 при внутрибрюшинном введении (в/бр) 2,4 мг/кг. Этот токсин обладает кардиотоксич. действием, вызывает лизис эритроцитов. Подобным действием обладает вольвотоксин А (ЛД 50 1,2 мг/кг, мыши, в/бр) сложный полипептид, состоящий из вольвотоксинов А1 и А2 с мол. м. 45-50 тыс. и 24-25 тыс. соответственно, содержащийся в грибах вольвариелла съедобная (Volvariella volvaceae).

Нек-рые микроскопич. грибы (см. Микотоксины )и водоросли также продуцируют токсичные пептиды. Напр., гриб из рода пеницилл (Penicillium islandicum) содержит циклопептид циклохлоратин (мол. м. 572; ЛД 50 0,4 мг/кг, мыши, в/бр), обладающий гепатотоксич. действием, вызывающий респираторную недостаточность и геморрагич. поражения кишечника. Синезеленые водоросли Microcystis aemginosa продуцируют микроцистистоксин, являющийся циклодекапептидом с мол. м. ок. 1200 и обладающий выраженным нейротоксич. действием (ЛД 50 0,4 мг/кг, мыши, в/бр). Летальный исход наступает в течение 30 мин в результате остановки дыхания. В больших дозах этот токсин вызывает также кровоизлияния в легких и печени, обширные тромбозы.

Большая группа токсичных в-в белковой природы выделена из разл. видов семейства омеловых (Dendrophtora clavata, Phoradendron и др.), кротона (Croton tiglium), модеки и адении из семейства страстоцветных (Modeca digitata и Adenia volkensii), момордики, или индийского огурца, из семейства тыквенных (Momordica charantia), растения из семейства бобовых Canavalia ensiformis и др. высших растений.

Большинство токсичных в-в из омелы (ценлатоксины А и В, лигатоксин А, форатоксин, вискотоксины А2 и В) представляет собой одноцепочечные по-липептиды с мол. м. 4900-6000, содержащие в молекуле ок. 50 аминокислотных остатков и 3 дисульфидные связи (ЛД 50 0,5-1,6 мг/кг, мыши, в/бр). Вискотоксины омелы белой (Viscum album) вызывают рефлекторную брадикардию, кар-диотоксич. эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц.

Токсины кротин I (из кротона слабительного) и момодрин (из индийского огурца) представляют собой полипептиды с мол. м. 72 тыс. и 23 тыс. соответственно. Продуцируемый страстоцветными модецин и волкензингликопротеины с мол. м. ок. 63 тыс. Все эти 4 токсина являются ингибиторами синтеза белка. Величины ЛД 50 (мг/кг, мыши, в/бр): для кротина 1-36, для момодрина 5, для модецина 0,002, для волкензина 0,0014.

Я. р. небелковой природы. Среди этих в-в обычно выделяют 3 группы: 1) обладающие выраженной специфичностью действия и относительной общностью элементов структуры (напр., алкалоиды);2) обладающие менее выраженной специфичностью действия, но большей универсальностью для растит. мира (напр., гликозиды, в первую очередь гликозиды сердечные и сапонины); иногда в эту группу включают терпеноиды, флавоноиды и орг. к-ты; 3) остальные токсичные соед. растит. происхождения, обладающие разнообразием структурных типов и механизмов действия и практически не поддающиеся классификации.

Алкалоиды вырабатываются высшими, преим. цветковыми, растениями. Полагают, что присутствие ядовитых алкалоидов во мн. цветковых и бурное развитие последних в меловом периоде послужило причиной вымирания динозавров и др. травоядных рептилий. К числу наиб. токсичных относятся в осн. алкалоиды 3-х классов: индольные (напр., стрихнин, курарин и физостигмин), дитерпеновые (напр., аконитин) и пиридиновые (напр., никотин).

Стрихнин и бруцин содержатся в разл. видах представителей рода стрихнос, в т. ч. чилибухи (Strychnos nux-vomica). Стрихнин поражает в первую очередь спинной мозг, затем центр. нервную систему; в результате ухудшаются зрение, слух и обоняние, нарастают судороги; смерть наступает в результате паралича дыхат. центра. Для мышей ЛД 50 0,4 мг/кг при внутримышечном введении (в/м); летальная доза для человека при пероральном введении 200-300 мг. Для бруцина характерна курареподобная активность (см. Курареподобные средства); он примерно в 20 раз менее токсичен, чем стрихнин.

Группа кураринов включает неск. десятков токсичных алкалоидов, обладающих паралитич. активностью (продуценты виды рода стрихнос S. toxifera и S. lasteniae). Наиб. сильный яд этой группы С-токсиферин I (ф-ла III), проявляющий парализующее действие для теплокровных в дозах 10 мкг/кг (в опытах на нервных клетках). Летальная доза для человека при внутривенном (в/в) введении ок. 20 мг.

Аналогичным характером действия обладает тубокурарин осн. действующее начало яда "кураре". Он менее токсичен, чем С-токсиферин I (ЛД 50 0,2 мг/кг, мыши, в/м).

Физостигмин (эзерин; из плодов бобового растения физостигма ядовитая, или калабарские бобы,Physostigma venenosum) и галантамин (из клубней подснежников Galanthus woronowii и G. nivalis; см. Амариллисовые алкалоиды, Антихолинэстеразные средства) - ингибиторы холинэстераз. В больших концентрациях возбуждают и затем перевозбуждают парасимпатич. нервную систему. Смерть наступает в результате остановки дыхания (ЛД 50 0,5 мг/кг, мыши, в/м).

Аконитин (IV) и близкий ему по св-вам зонгорин (ф-лу см. в ст. Дитерпеновые алкалоиды),содержащиеся в разл. видах аконита (Aconitum soongaricum и др.), обладают судорожно-паралитич. действием, к-рое обусловлено повышением проницаемости Na⁺ в мембранах нервных и мышечных клеток и их деполяризации. Симптомы тяжелого отравления: учащение и затем замедление дыхания, озноб, потовыделение, боль в области сердца и аритмия, паралич скелетных мышц, понижение т-ры тела. Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания. ЛД 50 0,035 мг/кг (собаки, в/в), летальная доза для человека при пероральном введении 2-5 мг. Первая помощь: промывание желудка р-ром таннина, прием активир. угля, теплое питье.

Никотин (V; т. пл. < -30 ^o С, т. кип. 246

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988