Химическая энциклопедия - индольные алкалоиды

Наиб. богаты ими растения семейств кутровых (Аросуnасеае), мареновых (Rubiaceae), логаниевых (Loganiaceae). Различают два осн. класса И. а. К первому, сравнительно малочисленному, относятся алкалоиды, содержащие одинаковые индолъные ядра. Чем сложнее структура этих в-в, тем реже они встречаются в природе. Напр., гарман (V) находится в растениях 10 семейств, коенигин (VI) обнаружен только в семействе Rutaceae, педункуларин (VII) в семействе Elaeocarpaceae, нитрарин (VIII) только в роде Nitraria семейства Zygophyllaceae.

Второй класс включает ок. 1200 представителей и характеризуется содержанием двух структурных единиц: индольной остатки триптамина (IX) или триптофана (X), и монотерпеновой, образующейся из секологанина (XI; здесь и ниже Glu остаток глутаминовой к-ты). Алкалоиды этого класса делят на восемь главных структурных типов. Алкалоиды со скелетом XI включают типы коринантеана (напр., коринантеин, XII), винкозана (винкозид, XIII), валлезиахотамана (антирин, XIV), стрихнана (акуамицин, XV), аспидосперматана (дихотин, XVI).

Алкалоиды с перегруппированной секологаниновои частью разделяют на типы эбурнана (напр., эбурнамин, XVII), плумерана (хаплофитин, XVIII) и ибогана (иболутеин, XIX).

Среди И. а. выделяют также группы: 1) ангидрониевых оснований, характеризующиеся мезомерией между биполярнобензоидной и хиноидной структурами, как, напр., в серпентинине (XX); 2) бимолекулярных И. а., включающих два индольных или два дигидроиндольных ядра (напр., С-дигидротоксиферин, XXI) либо два разных ядра индольное и дигидроиндольное (катарин, XXII), псевдоиндольное и дигидроиндольное (винкатицин, XXIII). Осуществлен синтез большого числа И. а. Биогенетич. предшественник И. а. триптофан (X). Под действием фермента стриктозидин-синтетазы (мол. м. 38000) конденсируется с XI с образованием стриктозидина (XXIV), к-рый служит общим промежут. звеном в биосинтезе всех И. а., в т. ч. винкамина (девинкана, XXV) и бревиколлина (XXVI).

Нек-рые И. а. широко используются в медицине в качестве транквилизаторов (напр., резерпин), стимуляторов центр. нервной системы ( стрихнин), маточных (бревиколлин, XXVI),

антиаритмич. (аймалин )и гипотензивных (винкамин, XXV) ср-в, препаратов, снижающих внутриглазное давление ( физостигмин), и др. Мн. алкалоиды этой группы яды, напр. бруцин, С-токсиферин-1. Лит.:Kisakurek М. V., Leeuwenberg A. J. M., Hesse M., в кн., Alkaloids: chemical and biological perspectives, ed. by S. W. Pelletier, v. 1, N. Y., 1983, p. 211-377; Scott A. J. [а. о.], "Heterocycles", 1981, v. 15, № 2, p. 1257-74. А. А. Ибрагимов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988