Химическая энциклопедия - малононитрил

CH2(CN)2 + RR'C = O : RR'C = C(CN)2

Эта р-ция используется в синтезе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана и нек-рых красителей. Соед. с дицианометиленовыми группами образуются также при р-циях М. с производными хинолиния, тропилия и циклопропенилия, напр.:

Бромирование М. приводит к диброммалононитрилу Вr2 С(СN)2 промежут. продукту в синтезе тетрацианоэтилена, р-ция с хлорцианом к цианоформу HC(CN)3. При действии оснований М. димеризуется в 2-амино-1,1,3-трицианопропен, р-ции к-рого приводят к производным разл. гетероциклич. соединений. В пром-сти М. синтезируют взаимод. хлорциана с избытком ацетонитрила:

ClCN + CH3CN : CH2(CN)2 +НСl

Он м. б. также получен дегидратацией цианоацетамида действием Р 2 О 5 или РОСl3. Качеств. анализ М. основан на образовании окрашенных соед. при р-ции с фенантренхиноном или нитропрусeидом Na. Количеств. определение осуществляется с помощью ГЖХ или неводного потенциометрич. титрования. М. применяют в синтезе лек. средств, гербицидов, фунгицидов, дефолиантов, хлорбензальмалонодинитрила, красителей и пигментов и др. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота. М. высокотоксичен; ЛД 50 20-60 мг/кг (крысы, мыши, перорально). Т. всп. 112°С. Лит.:Freeman F., "Chem. Rev.", 1969, v. 69, № 5, p. 591-624; Fatiadi A. J, "Synthesis", 1978, № 3, p. 165-204; 1978, № 4, p. 241-82. Д. В. Иоффе.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988