Химическая энциклопедия - малоновая кислота
Малоновая кислота
малоновая кислота
(пропандиовая к-та, метандикарбоновая к-та) СН 2 (СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы; т. пл. 135,6o С (с разл.); d415 1,6305; К 1 1,40.10-3 (рК 12,87), К 22,07.10-6 (рК 25,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5-10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ваи Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры М. к. наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы. М. к. образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., напр., Малоновый эфир), нитрилы (см. Циануксусная кислота и Малононитрил), амиды, хлорангидриды. Напр., в зависимости от условий р-ции при действии на М. к. SOCl2 образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), СlСОСН 2 СОСl или полухлорангидрид СlСОСН 2 СООН. Выше т-ры плавления или в водном р-ре выше 70 °С М. к. легко декарбоксилируется с образованием уксусной к-ты. Аналогично замещенные М. к. превращ. в монокарбоновые к-ты: RCH(COOH)2 : RCH2COOH + СО 2. При нагр. с Р 2 О 5 М. к. образует недооксид углерода С 3 О 2. Бромируется до бромили диброммалоновой к-ты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой к-ты OC(COOH)2. М. к. и ее моноэфиры вступают в р-ции Манниха, Кнёвенагеля: С 2 Н 5 ООССН 2 СООН + СН 2O + HN(CH3)2 : C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;
СН 2 (СООН)2 + RCHO : RCH(OH)CH(COOH)2 : RCH = C(COOH)2 :RCH = CHCOOH
В пром-сти М. к. получают гидролизом циануксусной к-ты. Определяют титриметрически в виде Ваили Рb-солей. Используют М. к. в синтезе непредельных к-т, флавонов, аминокислот, витаминов В 1 и В 6 и др. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983. с. 120-22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1981, p. 849-60. Р. Я. Попова.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Рейтинг статьи:
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 635 | |
2 | 614 | |
3 | 507 | |
4 | 494 | |
5 | 467 | |
6 | 465 | |
7 | 416 | |
8 | 402 | |
9 | 400 | |
10 | 396 | |
11 | 393 | |
12 | 388 | |
13 | 376 | |
14 | 376 | |
15 | 372 | |
16 | 372 | |
17 | 366 | |
18 | 357 | |
19 | 351 | |
20 | 340 |