Химическая энциклопедия - малоновый эфир

При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:

К соед. с активированной двойной связью М. э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тиои иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.

В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:

М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти. Лит.:Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810. P. Я. Попова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988